No princípio da colonização o Curral das Freiras possuía apenas a designação de Curral ou Curral da Serra, derivando esta do facto de ser este local um centro de pastagens.
A passagem da denominação de Curral ou Curral da Serra para a de Curral das Freiras terá acontecido segundo uns autores entre 1492 e 1497, a quando da passagem da propriedade dos terrenos para a posse das freiras do convento de Santa Clara, segundo outros só se tenha verificado mais tarde, em 1566 a quando do saque da cidade do Funchal por corsários franceses o que fez com que as religiosas do convento de Santa Clara, ali se refugiaram nas suas propriedades.
Informação adquirida no DICIONÁRIO COROGRÁFICO - CÂMARA DE LOBOS
Inicialmente centro de pastagens, frequentado unicamente por pastores com vida semi-nómada, o isolamento a que estava votada e a sua difícil acessibilidade, cedo criaram condições para refúgio não só de escravos que ali conseguiam a sua carta de aforia como ainda foragidos. Com esta gente formou-se um pequeno núcleo populacional, que nos fins do século XV já estava legalmente constituído e tinha habitantes permanentes, deixando, assim de ser um centro de foragidos e criminosos, ainda que tivesse pouco desenvolvimento, pois em 1794 era de 110 o número de habitantes.
Inicialmente pertença de João Gonçalves Zarco, o Curral foi por este dado, em sesmaria, em 1462, a João Ferreira e sua mulher, Branca Dias que a 22 de Agosto de 1474 doaram-no a sua neta Branca Teixeira, mulher de Rui Teixeira, residentes no Campanário. A 11 de Setembro de 1480 foi esta propriedade vendida ao segundo Capitão Donatário, João Gonçalves da Câmara que a doou ao Convento de Santa Clara, como dote de suas filhas, D. Elvira e D. Joana que lá professavam.
Fazendo parte integrante da freguesia de Santo António, passa, a partir de 1780, a ter uma vida paroquial independente, isto dado o grande isolamento a que a sua população estava votada e a distância que a separava do seu centro da freguesia. Contudo, só a 17 de Março de 1790 é que, por Carta Régia assinada pela Rainha D. Maria I, o Curral das Freiras adquire o estatuto de paróquia independente, separando-se definitivamente de Santo António.
A freguesia do Curral das Freiras constitui na sua globalidade motivo de interesse, o que lhe advém do facto de se situar na profundidade de um vale, rodeado de altas montanhas.
A freguesia do Curral das Freiras, a par da Baía da cidade de Câmara de Lobos, constitui uma das panorâmicas de maior beleza no total madeirense e, por esse facto uma das mais procuradas pelos turistas.
Na realidade é ímpar a beleza que se desfruta do Curral, tanto a partir da freguesia do Jardim da Serra, a através da Boca dos Namorados e Boca da Corrida, como a partir da Eira do Serrado, na freguesia de Santo António e que constitui o miradouro por excelência para contemplar esta freguesia.
Ainda que, a panorâmica desfrutada destas localizações seja soberba e possa eventualmente ser suficiente para dispensar aos mais apressados, um contacto mais próximo com a realidade, julgamos importante uma descida até ao centro da freguesia onde o visitante poderá apreciar a beleza da sua igreja matriz, adquirir algumas peças de artesanato ou almoçar. Essa descida poderá ser feita, para quem está na Eira do Serrado retomando a estrada de acesso ao Curral das Freiras ou, para quem estiver na freguesia do Jardim da Serra regressando ao Funchal e retomando a estrada de acesso ao Curral das Freiras, ou então percorrendo a pé a vereda existente entre a Boca dos Namorados e o Curral das Freiras.
A partir do centro da freguesia do Curral das Freiras, pode o visitante ainda ter um contacto mais estreito com a natureza fazendo alguns passeios a pé, nomeadamente a caminhada até à freguesia da Boaventura. O percurso tem cerca de 16 km e demora cerca de 8 a 9 horas a ser percorrido.
Um outro passeio pedestre é aquele que poderá ser feito através da levada do Curral e Castelejo. Tem uma extensão de 10 km e demora cerca de 4 a 5 horas a ser percorrido.
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